En 1901, el fabricante de bicicletas, promotor y ex campeón de carreras de bicicletas, George Hendee, contrató a Oscar Hedstrom para construir bicicletas con motor a gasolina para dar paso en las carreras de bicicletas. La máquina que creó demostró ser poderosa y confiable, estableciendo la reputación de la compañía por su excelente desempeño. Más tarde ese año, la primera fábrica de la compañía se estableció en el centro de Springfield.

La primera Indian Motorcycle se vendió a un cliente minorista en 1902, y más tarde ese año una Indian Motorcycle ganó una carrera de resistencia desde Boston hasta Nueva York en su debut. Los corredores continuaron ganando eventos y estableciendo récords en motocicletas Indian: